Dne 15. července dochází k prvnímu dramatu výpravy. Z dohledu se ztrácejí dvě lodě. Na jedné z nich pluje admirál Vasco Da Gama. 23. července se setkávají tři lodě u ostrova Sal. Admirálova loď je však stále v nedohlednu. Výprava je domluvená, že v případě komplikací se setkají jižně od Kapverdských ostrovů. Tak se také stane. Všechny lodě se setkávají

26. července mezi ostrovy Sal a Santiago. Na ostrově Santiago setrvává flotila až do 3. srpna. Od této chvíle čekají námořníky tři měsíce plavby na širém moři.